В фильме Босиком по городу богатый мужчина встречает девушку, которая всю жизнь была изолирована от общества. Он берёт её с собой на свадьбу друга, где ей предстоит сыграть роль его подружки и убедить наконец его семью, что у него начала налаживаться личная жизнь.
Несусветная романтическая история девушки с тяжелыми психологическими проблемами и мужчины не в ладах с законом, авторитетами и самим собой.
К сожалению, поклонникам оригинальной картины данный фильм вряд ли понравится. Ему не хватает, как это ни странно, той самой свободы, к которой так стремятся главные герои.
Режиссер Флеминг при этом считает достаточным свести вместе богатого хулигана и нищую душевнобольную, отправить их на встречу с родителями и в комедийное роуд-муви, но его кино не получается ни романтичным, ни смешным.